Phtalimide de potassium

　　Utilisations principales

　　Synthèse d'amines primaires par la méthode de Gabriel :

　　C'est son application la plus classique. Grâce aux étapes « réaction du sel de potassium de phtalimide avec un halogénoalcane → hydrolyse/hydrazinolyse du dérivé N-alkylé », on synthétise efficacement des amines primaires pures (évitant la formation de sous-produits comme les amines secondaires ou tertiaires). Par exemple : synthèse de l'éthylamine : \(C_8H_4KNO_2 + CH_3CH_2Br \rightarrow C_8H_4(NO_2)CH_2CH_3 + KBr\), suivie d'une hydrolyse pour obtenir \(CH_3CH_2NH_2\). Convient à la synthèse d'amines primaires aliphatiques, d'amines primaires aromatiques substituées, etc., et est crucial dans la synthèse pharmaceutique et agrochimique.

　　Intermédiaire de synthèse organique :

　　Préparation d'acides aminés : par réaction avec des esters d'acides halogéno-carboxyliques, suivie d'une hydrolyse, on obtient des α-acides aminés (tels que la glycine, l'alanine, etc.).

　　Synthèse de composés hétérocycliques : la réaction avec des dihalogénures permet de construire des structures hétérocycliques comme le pyrrole, l'indole, etc., utilisées pour la synthèse de squelettes de molécules médicamenteuses.

　　Autres applications : en tant que nucléophile participant à la synthèse asymétrique pour construire des composés aminés chiraux. Dans l'industrie des colorants, utilisé pour la synthèse d'intermédiaires de certains colorants fonctionnels. Utilisé pour la préparation de résines échangeuses d'ions ou de monomères fonctionnels pour matériaux polymères.

CAS NO : 1074-82-4

EC NO : 214-046-6

Formule moléculaire : C₈H₄KNO₂

Masse moléculaire : 185.22

Alias : ;Phtalimide de potassium ;Phtalimide de potassium ;Phtalimide de potassium ;Phtalimide de potassium ;Phtalimide de potassium ;Sel de potassium de phtalimide ;

Formule structurale :